Характеристики и области применения  

      Ацетон - (от лат. acetum - уксус) (2-пропанон, диметилкетон) СН₃СОСН₃, молекулярная масса 58,079; летучая бесцветная жидкость с характерным запахом; температура плавления –94,6°С, температура кипения 56,1 °С. широко применяемый растворитель органических веществ, в первую очередь нитратов и ацетатов целлюлозы; благодаря сравнительно малой токсичности он используется также в пищевой и фармацевтической промышленности; ацетон служит также сырьем для синтеза уксусного ангидрида, кетена, диацетонового спирта, окиси, мезитила, метилизобутилкетона, метилметакрилата, дифенилолпропана, изофорона и многих других соединений. Смешивается с водой и органическими растворителями, например эфиром, метанолом. этанолом. сложными эфирами.   

        Так же он обладает всеми химическими свойствами, характерными для алифатических кетонов. Образует кристаллические соединения с гидросульфитами щелочных металлов. например с NaHSO₃ - (CH₃)₂C(OH)SO₃Na. Только сильные окислители. например щелочной раствор КМnО₄ и хромовая кислота, окисляют ацетон до уксусной и муравьиной кислот и далее - до СО₂ и воды. Каталитически восстанавливается до изопропанола, амальгамами Mg или Zn, а также Zn с СН₃СООН - до пинакона (СН₃)₂С(ОН)С(ОН)(СН₃)₂. Атомы водорода легко замещаются при галогенировании. нитрозировании и т.п. Действием хлора и щелочи ацетон превращается в хлороформ, который взаимодействует с ацетоном с образованием хлорэтона (СН₃)₂С(ОН)ССl₃, применяемого как антисептик.Технический ацетон получается кумольным методом в процессе синтеза фенола, методом ацетонобутилового брожения, а также в качестве побочного продукта в ряде производств.Ацетон находит применение в лакокрасочной промышленности, используется при производстве пластмасс, синтетического каучука и химических волокон, служит сырьем для синтеза многих других органических продуктов. Он  используется в производстве уксусного ангидрида, ацетонциангидрина, дифенилолпропана, для обезжиривания поверхностей, как растворитель в различных отраслях промышленности.

                      Получение ацетона в промышленности.

Ацетон получают несколькими способами:

 Метод  Удриса-Сергеева или кумольный  способ .

Он осуществляется в три стадии. На первой стадии бензол алкилируют пропиленом до изопропилбензола (кумола), который затем окисляют кислородом в щелочной среде при 130°C до кумилгидропероксида. В результате гидролиза последнего в кислой среде  при 60°C образуются конечные продукты процесса - фенол и ацетон:

                             C6H6 + CH3CH=CH2 --> C6H5CH(CH3)2

                           C6H5CH(CH3)2 + O2 --> C6H5C(CH3)2OOH

                          C6H5C(CH3)2OOH --> C6H5OH + (CH3)2C=O

- Окисление  изопропилового спирта в паровой  фазе при 450-650°C в присутствии  металлической меди, серебра, никеля  или платины:

                          (CH3)2CHOH + 1/2O2 --> (CH3)2C=O + H2O

- автокаталитическое  окисление изопропанола в жидкой  фазе при 90-140°C и 0.2-0.3МПа.  Помимо ацетона продуктом процесса  является перекись водорода:

                            (CH3)2CHOH + O2 --> (CH3)2C=O + H2O2

- Прямое  окисление пропилена в жидкой  фазе в присутствии хлорида  палладия PdCl2 при 50-120°C и 5-10МПа:

                CH3CH=CH2 + PdCl2 + H2O --> (CH3)2C=O + Pd + 2HCl

                              Pd + 2HCl + 1/2O2 --> PdCl2 + H2O

                                                    Применение

    Технический ацетон широко применяется в лакокрасочной промышленности в качестве растворителя нитролаков, нитроэмалей (при выработке авиационных, автомобильных, кабельных, кожевенных и других лаков), при получении ацетилцеллюлозы и нитроцеллюлозы, в производстве некоторых сортов искусственного шёлка, при изготовлении органического небьющегося стекла, в производстве киноплёнок, бездымного пороха, целлулоида, акрихина и других.

Способность ацетона растворять ацетилен используется в широких масштабах при наполнении стальных баллонов, в которых хранится ацетилен, применяемый для сварки металлов. Ацетилен поглощается пористым материалом, пропитанным ацетоном; при давлении 15 атм. 1 объём он растворяет 375 объёмов ацетилена.

Применение  ацетона для извлечения воска  из смазочных масел приобретает  всё большее значение. Ацетон служит сырьём для производства многих химических продуктов: синтетического каучука, индиго, ионона (духи), сульфонала (снотворное средство). Соединения ацетона с  солями сернистой и гидросернистой кислот применяют при крашении и  печатании тканей.

Технический ацетон находит применение в производстве искусственной кожи, для обеззараживания  шерсти и меха, для извлечения эфирных  масел. Чистый ацетон применяется в  пищевой промышленности при экстрагировании  пищевых продуктов, витаминов, жиров; для экстрагирования некоторых  лекарств и приготовления фармацевтических препаратов, требующих химически  чистого растворителя с низкой температурой кипения.

Также его  применяют для обезжиривания  поверхностей или изделий используемых в промышленности и в быту.  Ацетон широко используется в промышленности как растворитель для извлечения ряда веществ, для перекристаллизации химических соединений, химической чистки, получения хлороформа и т. д. Пары ацетона тяжелее воздуха. Поэтому в помещениях, в которых происходит испарение ацетона, создается опасность отравления при вдыхании его паров, находит применение в лакокрасочной промышленности, используется при производстве пластмасс, синтетического каучука и химических волокон, служит сырьем для синтеза многих других органических продуктов. Он  используется в производстве уксусного ангидрида, ацетонциангидрина, дифенилолпропана, для обезжиривания поверхностей, как растворитель в различных отраслях промышленности. Ацетон транспортируют транспортом всех видов в соответствии с правилами перевозок грузов, действующими на транспорте данного вида. Воздушным транспортом перевозят только на грузовых судах с максимальным объемом нетто на одну упаковку 60 дм³. По железной дороге перевозят в бочках в крытых вагонах (повагонными или мелкими отправками). При транспортировании ацетона в бочках вместимостью 100 дм³ в крытых железнодорожных вагонах, речным и морским транспортом перевозку осуществляют пакетами в соответствии с правилами перевозки грузов. Ацетон в бутылях перевозят только автомобильным транспортом.  

                                              Обнаружение  ацетона

        В химико-токсикологическом анализе для обнаружения ацетона применяют реакции с растворами иода, нитропруссида натрия, фурфурола, о -нитробензальдегида и метод микродиффузии.

Реакция образования йодоформа. При взаимодействии ацетона с раствором иода в щелочной среде образуется йодоформ: Выполнение реакции. К 1 мл исследуемого раствора прибавляют 1 мл 10 %-го раствора аммиака и несколько капель раствора иода в иодиде калия. В присутствии ацетона образуется желтый осадок йодоформа с характерным запахом, а его кристаллы имеют характерную форму.

Предел обнаружения: 0,1 мг ацетона в пробе.

Эту реакцию дает и этиловый спирт.

                                       Меры предосторожности

    По степени воздействия на организм ацетон относится к 4-му классу опасности. При продолжительном вдыхании паров ацетон накапливается в организме, может всасываться через неповрежденную кожу. Отравление ацетоном возможно при вдыхании паров ацетона в концентрации, превышающей предельно допустимую концентрацию (200 мг/м3).

   По фармакологическим свойствам ацетон относится к числу веществ, проявляющих наркотическое действие. Он обладает кумулятивными свойствами. Ацетон медленно выводится из организма. Он может поступать в организм с вдыхаемым воздухом, а также через пищевой канал и кожу. После поступления ацетона в кровь часть его переходит в головной мозг, селезенку, печень, поджелудочную железу, почки, легкие и сердце. Содержание ацетона в указанных органах несколько меньшее, чем в крови. При работе с техническим ацетоном нужно соблюдение следующих мер предосторожности: 
- защищать от попадания на кожу рук с помощью резиновых перчаток; 
- не допускать попадания на слизистые оболочки глаз; 
- работы с применением ацетона проводить в хорошо проветриваемых помещениях, или с использованием защитных дыхательных масок;

     При попадании ацетона на кожу, необходимо его быстро смыть большим количеством теплой воды с мылом.

        Токсичность ацетона и распространенность отравлений

       Ацетон сравнительно мало токсичен. Нелсон и др. нашли, что максимально допустимая концентрация ацетона в воздухе при 8-часовом воздействии составляет 0,02%. Дринкер и Кук считают, что максимально допустимая концентрация ацетона равна 0,05–0,25%. Смит и Майерс приводят случаи острого отравления парами смеси ацетона и бутанона при концентрациях порядка 0,1%. Неопубликованные исследования Штернера, Оглезби и Фассета показали, что из всех растворителей, применяемых в промышленности, ацетон является одним из наименее токсичных и в этом отношении вполне сравним с этиловым спиртом. В настоящее время максимально допустимой концентрацией принято считать 0,1%. Пребывание в течение короткого времени в атмосфере, в которой концентрация ацетона намного превышает указанную, не причиняет вреда.

Пределы воспламенения  в воздухе 2,55–12,8 об.%.

Ацетон является естественным метаболитом организма  человека и животных. Он входит в  триаду соединений (бета-оксибутират, ацетоацетат и ацетон), обозначаемых, как кетоновые тела. Ацетон образуется путем неферментативного декарбоксилирования  ацетоуксусной кислоты. В нормальных условиях содержание ацетона в сыворотке крови человека обычно не превышает 6 мг/л (0,1 ммоль/л). Трехдневное голодание приводит к увеличению концентрации ацетона в сыворотке у лиц с ожирением до 17 мг/л, а у здоровых людей, не страдающих ожирением до 44 мг/л

В условиях дефицита глюкозы (голодание) или при  снижении ее биодоступности (сахарный диабет), содержание кетоновых тел  в крови может возрастать в  десятки раз. При этом они действуют  и как часть регуляторного  механизма с обратной связью, блокируя чрезмерную мобилизацию жирных кислот из жировой ткани и ослабляя тем  самым токсическое действие последних.

      Токсичность ацетона, поступающего в организм извне хорошо изучена. Острая токсичность ацетона (LD50), поступающего через желудок составляет по данным разных авторов для крыс – 5,8–9,8 г/кг, для мышей – 3,0–5,25 г./кг, для кроликов и собак – 3,8–8,0 г/кг. По этому показателю ацетон мало отличается от этанола.

Эффективная однократная действующая доза (EDmin) ацетона для человека, определяемая по его влиянию на нервную систему, почки и кровь при условии  поступления через желудок, составляет 2,9 г/кг.