Номенклатура органических соединений

Номенклатура.

 

1. Предмет и задачи органической химии.

Органическая химия – это раздел химии, посвященный изучению строения, способов синтеза и химических превращений углеводородов и их функциональных производных.

Термин «органическая  химия » впервые ввел шведский химик Йенс Якоб Берцеллиус в 1807 г.

Благодаря особенностям своего строения органические вещества очень многочисленны. Сегодня их число достигает 10 млн.

В настоящее время  состояние органической химии таково, что позволяет научно спланировать и осуществить синтез любых сложных молекул (белков, витаминов, ферментов, лекарственных препаратов и т. д.).

Органическая химия  тесно связана с фармацией. Она  позволяет осуществлять выделение  индивидуальных лекарственных веществ  из растительного и животного сырья, синтезирует и проводит очистку лекарственного сырья, определяет структуру вещества и механизм химического действия, позволяет определять подлинность того или иного лекарственного препарата. Достаточно сказать, что 95 % лекарственных средств имеют органическую природу.

2. Классификация органических соединений

В классификации принимаются  за основу два важнейших признака: строение углеродного скелета и наличие в молекуле функциональных групп.

По строению углеродного  скелета органические. соединения делятся на три большие группы.

I Ациклические (алифатические) соединения, имеющие открытую углеродную цепь как неразветвлённую, так и разветвлённую.

К ним относятся:

Алканы СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃

Алкены СН = СН – СН₂ – СН₃

Алкины СН = С – СН₂ – СН₃

Алкадиены СН₂ = СН – СН = СН₂

II Циклические соединения, которые в свою очередь делятся на карбоциклические и гетероциклические.

 

Карбоциклические соединения- это соединения в которых углеродная цепь замкнута в цикл (кольцо). Они в свою очередь подразделяются на алициклические и ароматические. Примером алициклических углеводородов является циклогексан, а ароматических – бензол.

Циклогексан     Бензол

Гетероциклические соединения (от греческого heteros – другой), содержащие в цикле не только атомы углерода, но и атомы других элементов, чаще всего азота, кислорода, серы. Например:

 

 

 

 

 

Родоначальными соединениями в органической химии признаны углеводороды, состоящие только из атомов углерода и водорода. Разнообразные органические соединения можно рассматривать как производные углеводородов, полученные введением в них функциональных групп.

 Функциональной группой называют структурный фрагмент молекулы, характерный для данного класса органических соединений и определяющий его химические свойства.

Например, свойства спиртов определяются наличием гидроксогруппы (- ОН), свойства аминов – аминогруппы (- NH₂), карбоновых кислот наличием в молекуле карбоксильной группы (- СООН) и так далее.

Таблица 1. Основные классы органических соединений

 

Название класса органического соединения	Общая формула	Название функциональной группы
Галогенопроизвоные	СН3 - Сl	галоген
Спирты	СН3 - ОН	гидроксильная
Фенолы	С6Н5ОН	гидроксильная
Простые эфиры	СН3 – О – СН3	алкоксильная
Амины	СН3 – NH2	аминогруппа
Нитросоединения	СН3 – NО2	нитрогруппа
Альдегиды	СН3 – С=О      Н	альдегидная
Кетоны	СН3 – С - О	карбонильная
Карбоновые кислоты	СН3 - СООН	карбоксильная

 

 

Такая классификация важна потому, что функциональные группы во многом определяют химические свойства данного класса соединений.

Если соединения содержат несколько функциональных групп и они одинаковые, то такие соединения называют полифункциональными (СН₂ОН – СНОН – СН₂ОН  - глицерин), если молекула содержит разные функциональные группы, то это гетерофункциональное соединение (СН₃ – СН(ОН) - СООН  - молочная кислота). Гетерофункциональные соединения можно сразу отнести к нескольким классам соединений.

 

3. Принципы тривиальной и рациональной номенклатуры.

Номенклатура органических соединений является первым этапом освоения научной терминологии. Номенклатура – это система правил, позволяющих назвать данное соединение.

Исторически первой была тривиальная номенклатура. В названии веществ по этой номенклатуре отражались способы получения вещества или его природные источники. Например, лактоза (молочный сахар) выделена из молока, пальмитиновая кислота выделена из пальмового масла и т. д. Многие соединения до сих пор называются по тривиальной номенклатуре, т.к. они более просты и удобны. Но они требуют запоминания и не отражают строения соединения. Например – муравьиная кислота, глюкоза, лимонная кислота.

С развитием химии  появились попытки научного подхода  к названию соединений. Появилась  рациональная (радикальная) номенклатура. Ее называют радикало-функциональной, т.к. название по этой номенклатуре строится по названию радикала и функциональной группы. Атомы углерода нумеровались буквами греческого алфавита (α, β, γ и т.д.). Первым атомом углерода считался атом углерода, стоящий за атомом углерода функциональной группы.

3. Принципы номенклатуры ИЮПАК

Научные принципы номенклатуры были утверждены в 1965 г. международным  союзом теоретической и прикладной химии (IUPAC). Отсюда и название (IUPAC- Международный союз теоретической и прикладной химии).

Для пользования этой номенклатурой необходимо знать ряд номенклатурных терминов –

• Органический радикал – это остаток молекулы из которой удален один или несколько атомов водорода, при этом остаются свободными одна или несколько валентностей. Если из молекулы алкана удален один атом водорода, то суффикс –ан замещается на суффикс –ил. Например, СН₄ – метан, а СН₃ – метил.
• Родоначальная структура – составляет основу называемого соединения. Ею, является самая длинная углеродная цепь, содержащая наибольшое количество заместителей и кратных связей или цикл в циклических соединениях. Если соединение содержит цепь и цикл, то за основу выбирают цепь.
• Характеристическая группа – функциональная группа, связанная с родоначальной структурой или частично входящая в её состав
• Заместитель – любой атом или группа атомов, замещающие атом водорода в исходном соединении. Таким образом, заместителем может быть любая функциональная группа или УВ радикал.

Составление названия органического  соединения по международной номенклатуре проводят в следующей последовательности:

1. Определяют старшую функциональную группу, если она присутствует и родоначальную структуру соединения.

Старшую функциональную группу определяют с учетом старшинства  всех функциональных групп. (См. таблицу 2)

2. Нумерация родоначальной структуры проводят так, чтобы старшая функциональная группа имела наименьший номер или так, чтобы заместители получили наименьшие номера. В гетероцикллах начало нумерации определяет гетероатом.
3. Название строят как сложное слово, состоящее из приставки, корня, суффикса и окончания.
4. В состав приставки входят младшие функциональные группы и УВ радикалы в алфавитном порядке с указанием места положения.
5. В состав корня входит название главной цепи или цикла.
6. Суффикс определяет степень насыщенности: если все связи одинарные –ан, двойная – ен, тройная – ин.
7. Окончание определяет старшая функциональная группа

Таблица 2 Порядок старшинства функциональных групп, обозначаемых префиксами и суффиксами

Функциональная группа	Префикс	Окончание
-(С)ООН1	-	овая кислота
-СООН	карбокси	Карбоновая кислота
-SO3H	сульфо	Сульфоновая кислота
-(C)=N	-	нитрилы
-C=O	оксо	аль
-(С)=О	оксо	он
-ОН	гидрокси	ол
-SH	меркапто	тиол
NH2	амино	амин