Технология получения Алкенов

Автор работы: Пользователь скрыл имя, 21 Декабря 2011 в 18:06, реферат

Краткое описание

АЛКЕНЫ (ОЛЕФИНЫ) (от лат. oleum-масло) (этиленовые углеводороды), ненасыщенные ациклические углеводороды, содержащие одну двойную связь С=С; общая формула СnН2n. Атомы углерода при двойной связи имеют sp2-гибридизацию и образуют s- и p-связи. Последняя состоит из двух базисных орбиталей-связывающей и разрыхляющей, образующихся за счет р-орбиталей атомов С. Энергия связи ~615 кДж/моль. Простейший олефин - этилен, валентные углы которого практически равны 120°. Для олефинов, начиная с С4Н8, наряду с изомерией углеродного скелета и разл. положения двойной связи, возможна геометрическая (цис-, транс-) изомерия, обусловленная большим барьером вращения вокруг двойной связи.

Содержание работы

1. Алкены
2. Цис-транс-изомерия в ряду алкенов
3. Получение алкенов
4. Физические свойства алкенов
5. Химические свойства алкенов
6. Применение алкенов
7.Материальный баланс
8. Номенклатура

Скачать целиком (39.48 Кб) Сколько стоит заказать работу?

Содержимое работы - 1 файл

ОХТ1.docx

— 42.60 Кб (Скачать файл)

МИНОБРНАУКИ

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования

«ПЕНЗЕНСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ ТЕХНОЛОГИЧЕСКАЯ АКАДЕМИЯ»

Биотехнология и техносферная безопасность

Дисциплина «ОХТ»

ИНДИВИДУАЛЬНАЯ РАБОТА

на тему: «Технология получения Алкенов»

Выполнила: Павлова А.С.

Руководитель: Сагуленко В.С.

Работа защищена с оценкой:__________________

Пенза 2011

Содержание

1. Алкены

2. Цис-транс-изомерия в ряду алкенов

3. Получение алкенов

4. Физические свойства алкенов

5. Химические свойства алкенов

6. Применение алкенов

7.Материальный баланс

8. Номенклатура

1. Алкены

АЛКЕНЫ (ОЛЕФИНЫ) (от лат. oleum-масло) (этиленовые углеводороды), ненасыщенные ациклические углеводороды, содержащие одну двойную связь С=С; общая формула С_nН_2n. Атомы углерода при двойной связи имеют sp²-гибридизацию и образуют s- и p-связи. Последняя состоит из двух базисных орбиталей-связывающей и разрыхляющей, образующихся за счет р-орбиталей атомов С. Энергия связи ~615 кДж/моль. Простейший олефин - этилен, валентные углы которого практически равны 120°. Для олефинов, начиная с С₄Н₈, наряду с изомерией углеродного скелета и разл. положения двойной связи, возможна геометрическая (цис-, транс-) изомерия, обусловленная большим барьером вращения вокруг двойной связи.

2. Цис-транс-изомерия в ряду алкенов

“Наряду с изомерией, связанной со строением углеродного скелета и положением двойной связи, в ряду алкенов имеет место геометрическая или цис-транс-изомерия. Ее существование обусловлено отсутствием свободного вращения атомов, связанных двойной связью.

CH3 \		CH3 /	CH3 \		H /
	C=C			C=C
/ H		\ H	/ H		\ CH3

цис-изомер транс-изомер

Метильные группы в приведенных примерах могут располагаться как по одну сторону двойной связи (такой изомер называется цис-изомером), так и по разные стороны (такой изомер называется транс-изомером). Названия упомянутых изомеров происходят от латинского cis - на этой стороне и trans- через, на другой стороне. Превращение изомеров друг в друга невозможно без разрыва двойной связи”.

3. Получение алкенов

1) Основным промышленным источником получения первых четырех членов ряда алкенов (этилена, пропилена, бутиленов и пентиленов ) являются газы крекинга и пиролиза нефтепродуктов, а также газы коксования угля (этилен, пропилен). Газы крекинга и пиролиза нефтепродуктов содержат от 15 до 30% олефинов. Так, крекинг бутана при 600°С приводит к смеси водорода, метана, этана и олефинов – этилена, пропилена, псевдобутилена (бутена -2) с соотношением олефинов ≈ 3,5 : 5 : 1,5 соответственно.

2) Все более значительные количества алкенов получают дегидрогенизацией алканов при повышенной температуре с катализатором.

CH3–CH2–CH2–CH3 ––300°C,Cr2O3–

|
|

® CH2=CH–CH2–CH3(бутен-1) + H2

® CH3–CH=CH–CH3(бутен-2) + H2

3) В лабораторной практике наиболее распространенным способом получения алкенов является дегидратация (отщепление воды) спиртов при нагревании с водоотнимающими средствами (концентрированная серная или фосфорная кислоты) или при пропускании паров спирта над катализатором (окись алюминия).

CH₃–CH₂–OH(этанол) ––^t°,Al2O3® CH₂=CH₂ + H₂O

Порядок дегидратации вторичных и третичных спиртов определяется правилом А.М.Зайцева: при образовании воды атом водорода отщепляется от наименее гидрогенизированного соседнего атома углерода, т.е. с наименьшим количеством водородных атомов.

CH3–	CH–C I I	H–CH3(бутанол-2) ® CH3–CH=CH–CH3(бутен-2) + H2O
	OH H

4) Часто алкены получают реакцией дегидрогалогенирования (отщепление галогеноводорода) из галогенопроизводных при действии спиртового раствора щелочи. Направление данной реакции также соответствует правилу Зайцева.

CH3–CH–CH2–CH3(2-бромбутан) + NaOH(спирт p-p) ® CH3–CH=CH–CH3 + NaBr + H2O
I
Br

5) Реакция дегалогенирования (отщепление двух атомов галогена от соседних атомов углерода) при нагревании дигалогенидов с активными металлами также приводит к алкенам.

CH2–CH –CH3(1,2-дибромпропан) + Mg ® CH2=CH–CH3(пропен) + MgBr2
I I
Br Br

4. Физические свойства алкенов

По физическим свойствам этиленовые углеводороды близки к алканам. При нормальных условиях углеводороды C2–C4 – газы, C5–C17 – жидкости, высшие представители – твердые вещества. Температура их плавления и кипен я, а также плотность увеличиваются с ростом молекулярной массы. Все олефины легче воды, плохо растворимы в ней, однако растворимы в органических растворителях.

5. Химические свойства алкенов

Углеродные атомы в молекуле этилена находятся в состоянии sp²- гибридизации, т.е. в гибридизации участвуют одна s- и две p -орбитали.

Схематическое изображение строения молекулы этилена

В результате каждый атом углерода обладает тремя гибридными sp² -орбиталями, оси которых находятся в одной плоскости под углом 120є друг к другу, и одной негибридной гантелеобразной p-орбиталью, ось которой расположена под прямым углом к плоскости осей трех sp² -орбиталей. Одна из трех гибридных орбиталей атома углерода перекрывается с подобной орбиталью другого атома углерода, образуя s- связь. Каждая оставшаяся гибридная орбиталь атомов углерода перекрывается с s- орбиталью атомов водорода, приводя к образованию в той же плоскости четырех s- связей C–H. Две негибридные p- орбитали атомов углерода взаимно перекрываются и образуют p- связь, максимальная плотность которой расположена перпендикулярно плоскости s- связей. Следовательно, двойная связь алкенов представляет собой сочетание s- и p- связей.

p- Связь менее прочна, чем s- связь, так как p- орбитали с параллельными осями перекрываются значительно меньше, чем при образовании теми же p- орбиталями и s- орбиталями s- связи (перекрывание осуществляется по оси орбиталей). В связи с этим, p- связь легко разрывается и переходит в две новые s- связи посредством присоединения по месту двойной связи двух атомов или групп атомов реагирующих веществ.

Иными словами, для алкенов наиболее типичными являются реакции присоединения.

В реакциях присоединения двойная связь выступает как донор электронов, поэтому для алкенов характерны реакции электрофильного присоединения.

1) Галогенирование. Алкены при обычных условиях присоединяют галогены, приводя к дигалогенопроизводным алканов, содержащим атомы галогена у соседних углеродных атомов.

H₂C=CH₂ + Br₂ ® BrCH₂–CH₂Br(1,2-дибромэтан)

Приведенная реакция - обесцвечивание алкеном бромной воды является качественной реакцией на двойную связь.

2) Гидрирование. Алкены легко присоединяют водород в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni), образуя предельные углеводороды.

CH₃–CH=CH₂ + H₂ ––^Ni® CH₃–CH₂–CH₃(пропан)

3) Гидрогалогенирование. Этилен и его гомологи присоединяют галогеноводороды, приводя к галогенопроизводным углеводородов.

H₂C=CH₂ + HBr ® CH₃–CH₂Br(бромистый этил)

Присоединение галогеноводородов к пропилену и другим алкенам происходит в соответствии с правилом В.В.Марковникова (водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи).

CH3−CH=CH2 + HCl ® CH3−

CH−CH3(2-хлорпропан)
I
Cl

4) Гидратация. В присутствии минеральных кислот олефины присоединяют воду, образуя спирты.

		OH I
CH3−	C=CH2(2-метилпропен-1) + H2O ––H+® CH3−	C−CH3(2-метилпропанол-2)
	I CH3	I CH3

5) Сульфатация (O- сульфирование). Взаимодействие алкенов с серной кислотой приводит к кислым эфирам серной кислоты.

CH2=CH−CH3 + HO−SO2−OH ® CH3−

CH−O−SO2−OH(изопропилсерная кислота)
I
CH3

Как видно, направление реакций гидратации и сульфирования также определяется правилом Марковникова.

6) Окисление. Алкены легко окисляются. В зависимости от условий проведения реакции образуются различные продукты.

a) При сжигании на воздухе олефины дают углекислый газ и воду.

H₂C=CH₂ + 3O₂ ® 2CO₂ + 2H₂O

b) При окислении алкенов разбавленным раствором перманганата калия образуются двухатомные спирты – гликоли (реакция Е.Е.Вагнера). Реакция протекает на холоде.

3H2C=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O ® 3

CH2−CH2(этиленгликоль) + 2MnO2 + 2KOH
I I
OH OH

В результате реакции наблюдается обесцвечивание раствора перманганата калия. Реакция Вагнера служит качественной пробой на двойную связь.

c) При жестком окислении алкенов кипящим раствором перманганата калия в кислой среде происходит полный разрыв двойной связи и образование кислот или кетонов.

	O II	O II
CH3−CH=CH−CH2−CH3(пентен-2) –[O]® CH3−	C (уксусная кислота) +	C−CH2−CH3(пропионовая кислота)
	I OH	I OH

			O II
CH3−	C=CH−CH3(2-метилбутен-2) –[O]® CH3−	C=O(пропанон-2) +	C−CH3(уксусная кислота)
	I CH3	I CH3	I OH

Информация о работе Технология получения Алкенов