Глюкоза

«СОДЕРЖАНИЕ» 

                  1. Строение…………………………………………………………………………………………..........2

                  2. Получение……………………..………………………………………………………………………..3

                  3. Свойства………………………………………………………. …………………………………….....4

                  4. Биологическая роль…………………………………………………………………………………….6

                  5. Роль в пищевой промышленности……………………………………………………………………9

                 6. Литература…………………………………………………………………………………………….11

         

                   
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

1. СТРОЕНИЕ.

 

Глюко́за («виноградный сахар», декстроза, от греч. glykys-сладкий) - моносахарид сладкого вкуса, относящийся к группе альдоз. Содержится в живых организмах как в свободном виде, так и в виде эфиров фосфорной кислоты. Ее остаток входит в состав многих олигосахаридов (сахарозы, лактозы и др.), полисахаридов (крахмала, гликогена, целлюлозы и др.), гликопротеинов, гликолипидов, липополисахаридов, гликозидов и производных нуклеотидов.

Встречается в соке многих фруктов и ягод, в том числе и винограда, отчего и произошло название этого вида сахара.

По числу углеродных атомов в цепи глюкоза относится  к гексозам.

В природе встречается только D-глюкоза, которая выделена в виде двух аномеров: Молярная масса 180 г/мольяи β-глюкопиранозы (соотв. ф-лы I и II) : 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

2. ПОЛУЧЕНИЕ.

 

Первый синтез глюкозы из формальдегида в присутствии  гидроксида кальция был произведён А. М. Бутлеровым в 1861 году: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

Глюкоза может  быть получена гидролизом природных веществ, в состав которых она входит. В промышленности её получают гидролизом картофельного и кукурузного крахмала кислотами:

Также в промышленности глюкозу получают гидролизом целлюлозы: 

В природе глюкоза  наряду с другими углеводами образуется в результате реакции фотосинтеза: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

3. СВОЙСТВА.

 

3.1. Физические свойства.

Белое кристаллическое  вещество сладкого вкуса, хорошо растворимое в воде и органических растворителях, растворимо в реактиве Швейцера: аммиачном растворе гидроксида меди, в концентрированном растворе хлорида цинка и концентрированном растворе серной кислоты. По сравнению со свекловичным сахаром она менее сладкая.

Молярная масса 180 г/моль; плотность 1.54 г/см³

Температура плавления: α-D-глюкоза: 146 °C

                                           β-D-глюкоза: 150 °C 
 

  3.2. Химические свойства.

1) Окисление

Как и все  альдегиды, глюкоза легко окисляется: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

2) Восстановление

Глюкоза может восстанавливаться в шестиатомный спирт (сорбит): 
 
 
 
 
 
 
 
 

3) Мутаротация 
 
 
 
 
 
 
 
 

4) Брожение

а) спиртовое 

б) молочнокислое 

в) маслянокислое 

г) лимоннокислое 
 

Глюкоза также образует оксимы с гидроксиламином, озазоны с производными гидразина.

Легко алкилируется и ацилируется. 
 

4. БИОЛОГИЧЕСКАЯ   РОЛЬ. 

Глюкоза — основной продукт фотосинтеза, образуется в цикле Кальвина, также составная единица, из которой построены все важнейшие полисахариды – гликоген, крахмал, целлюлоза. Она входит в состав сахарозы, лактозы, мальтозы.

В организме  человека и животных глюкоза является основным и наиболее универсальным источником энергии для обеспечения метаболических процессов. Способностью усваивать глюкозу обладают все клетки организма животных. В то же время, способностью использовать другие источники энергии — например, свободные жирные кислоты и глицерин, фруктозу или молочную кислоту — обладают не все клетки организма, а лишь некоторые их типы.

Глюкоза быстро всасывается в кровь из желудочно-кишечного  тракта, затем поступает в клетки органов, где вовлекается в процессы биологического окисления.

Транспорт глюкозы  из внешней среды внутрь животной клетки осуществляется путём активного  трансмембранного переноса с помощью  особой белковой молекулы — переносчика (транспортёра) гексоз.

Глюкоза в клетках  может подвергаться гликолизу с  целью получения энергии в виде аденозинтрифосфорной кислоты – АТФ, являющейся источником уникального вида энергии. АТФ во всех живых организмах играет роль универсального аккумулятора и переносчика энергии. В медицине препараты аденозинтрифосфата применяют при спазмах сосудов и мышечной дистрофии, и это доказывает важность для организма АТФ и глюкозы.

Гликолиз — (фосфотриозный путь, или шунт Эмбдена — Мейерхофа, или путь Эмбдена-Мейергофа-Парнаса) - ферментативный процесс последовательного расщепления глюкозы в клетках, сопровождающийся синтезом АТФ. Гликолиз при аэробных условиях ведёт к образованию пировиноградной кислоты (пирувата), гликолиз в анаэробных условиях ведёт к образованию молочной кислоты (лактата). Гликолиз является основным путём катаболизма глюкозы в организме животных. Гликолитический путь представляет собой 10 последовательных реакций, каждая из которых катализируется отдельным ферментом.

Первым ферментом  в цепи гликолиза является гексокиназа (цитоплазматический фермент класса трансфераз, подкласса фосфотрансфераз). Активность гексокиназы клеток находится под регулирующим влиянием гормонов — так, инсулин резко повышает гексокиназную активность и, следовательно, утилизацию глюкозы клетками, а глюкокортикоиды (общее собирательное название подкласса гормонов коры надпочечников, обладающих более сильным действием на углеводный, чем на водно-солевой обмен) понижают гексокиназную активность.

Полное уравнение  гликолиза имеет вид:

Глюкоза + 2НАД  + 2АДФ + 2Фн = 2НАД∙Н + 2ПВК + 2АТФ + 2H2O + 2Н .

Многие отличные от глюкозы источники энергии могут быть непосредственно конвертированы в печени в глюкозу — например, молочная кислота, многие свободные жирные кислоты и глицерин, или свободные аминокислоты, прежде всего, наиболее простые из них, такие, как аланин. Процесс образования глюкозы в печени из других соединений называется глюконеогенезом.

Те источники  энергии, для которых не существует пути непосредственного биохимического превращения в глюкозу, могут быть использованы клетками печени для выработки АТФ и последующего энергетического обеспечения процессов глюконеогенеза, ресинтеза глюкозы из молочной кислоты, либо энергообеспечения процесса синтеза запасов полисахарида гликогена из мономеров глюкозы. Из гликогена путём простого расщепления опять-таки легко производится глюкоза.

Глюконеогенез — процесс образования в печени и отчасти в корковом веществе почек (около 10 %) молекул глюкозы из молекул других органических соединений — источников энергии, например пирувата, лактата, свободных аминокислот, глицерина.

При голодании  в организме человека активно  используются запасы питательных веществ (гликоген, жирные кислоты). Они расщепляются до аминокислот, кетокислот и других неуглеводных соединений. Большая часть этих соединений не выводится из организма, а подвергаются реутилизации. Вещества транспортируются кровью в печень из других тканей, и используются в глюконеогенезе для синтеза глюкозы — основного источника энергии в организме. Таким образом при истощении запасов организма, глюконеогенез является основным поставщиком энергетических субстратов.

Сумарное уравнение глюконеогенеза: 

В связи с  исключительной важностью поддержания  стабильного уровня глюкозы в крови, у человека и многих других животных существует сложная система гормональной регуляции параметров углеводного обмена.

При окислении 1 грамма глюкозы до углекислого газа и воды выделяется 17,6 кДж энергии.

Запасённая максимальная «потенциальная энергия» в молекуле глюкозы в виде степени окисления −4 атома углерода может понизиться при метаболических процессах до степени +4 (в молекуле CO2). Её восстановление на прежний уровень могут осуществлять

автотрофы - живые организмы, синтезирующие органические соединения из неорганических.

Во время бодрствования  организма энергия глюкозы восполняет почти половину его энергетических затрат. Оставшаяся невостребованной часть глюкозы преобразуется  в гликоген – полисахарид, который  хранится в печени. Благодаря сложно регулируемому процессу расщепления этого полисахарида обеспечивается стабильный уровень глюкозы в крови. Однако для усвоения глюкозы требуется инсулин, и при определенных условиях часть ее, иногда значительная, превращается в собственный жир организма. Связано это в первую очередь с нарушением гормонального баланса и с избыточным поступлением самой глюкозы. 

Пути гликолиза  и глюконеогенеза направлены противоположно: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

5. РОЛЬ В ПИЩЕВОЙ  ПРОМЫШЛЕННОСТИ. 

Глюкозу называют еще "виноградный сахар", так как именно в винограде она содержится в значительном количестве в свободном виде, а также входит в состав других плодов и ягод, пчелиного мёда. Наряду с фруктозой глюкоза является составной частью сахарозы. Сладость глюкозы 0,74.

В мире насчитывается  более 50 специализированных предприятий  по выработке глюкозы, 35 из которых  расположены в Европе.

Глюкоза применяется  не только в качестве заменителя сахара, но и как улучшитель вкуса и  товарного вида пищевых продуктов. В кондитерской промышленности глюкозу употребляют для изготовления мягких конфет, пралине, десертных сортов шоколада, вафель, тортов, диетических и других изделий.

Так как глюкоза  не маскирует аромата и вкуса, она широко используется при производстве фруктовых консервов, замороженных фруктов, мороженого, алкогольных и безалкогольных напитков. Применение глюкозы в хлебопечении улучшает условия брожения, способствует образованию красивой золотисто-коричневой корки, равномерной пористости и хорошего вкуса. Кристаллическую глюкозу целесообразно использовать для питания больных, раненых, выздоравливающих и людей, работающих с большими перегрузками.

В последние  десятилетия большое распространение  получило производство глюкозно-фруктозных сиропов (ГФС). Получаемая при этом глюкоза частично превращается затем во фруктозу, при этом может достигаться разное соотношение глюкозы и фруктозы. Теоретически первоначальный выход глюкозы составляет 97 частей на 100 частей крахмала. Техническую глюкозу вырабатывают в небольших количествах кислотным гидролизом низкокачественного картофельного, кукурузного или другого зернового крахмала, предназначенного для технических целей.

Если взять  раствор, содержащий сахарозу и глюкозу  в соотношении 10:1, то путем сгущения его и последующего быстрого охлаждения можно получить белоснежную массу - помадный сахар. При высушивании этой массы получают порошкообразный помадный сахар, состоящий из мелких кристаллов сахарозы и инвертного сахара. При смешивании порошкообразного сахара с водой образуется паста. Помадный сахар находит всё большее распространение в кондитерской промышленности при производстве шоколада, начинок для мягких конфет и прочего.

Глюкоза предотвращает  кристаллизацию леденцовой карамели и  снижает гигроскопичность конечного  продукта.

Немодифицированные  и модифицированные крахмалы и глюкоза  используются в пищевой промышленности с одной или несколькими из следующих целей: