Сложные эфиры

Сложные эфиры.

Сложные эфиры, можно рассматривать как производные кислот, у которых атом водорода в карбоксильной группе замещен на углеводородный радикал:

R-CO-O-H—R-CO-O-R΄

Общая формула  сложных эфиров, образованных одноатомным  спиртом и одноосновной (кроме муравьиной) кислотой:

Простейшие сложные  эфиры – бесцветные легкокипящие жидкости, почти не растворимые в  воде. Основное их применение – растворители органических веществ при проведении реакции с ними.Многие из таких  эфиров обладают фруктовым запахом, например, изоамилацетат CH₃COOCH₂CH₂CH(CH₃)₂  имеет запах груши, бутилацетат – банана, этилбутират – ананаса, бутилбутират – абрикоса. Они используются в составах соответствующих эссенций.

Сложные эфиры  высших жирных кислот и одноатомных  спиртов – воскообразные вещества. Воски не растворяются в воде. Их можно формовать в нагретом состоянии.

Номенклатура: Сложные эфиры называют по кислотам и спиртам, которые учувствуют в их образовании, например H-CO-O-CH₃ – метилформиат, или метиловый эфир муравьиной кислоты; CH₃-CO-O-C₂H₅ – этилацетат, или этиловый эфир уксусной кислоты.

Физические  свойства. Сложные эфиры низших кислот и спиртов – летучие жидкости, с приятным запахом, малорастворимы в воде.

Получение : Взаимодействие спиртов и кислот ( реакция этерификации):

R-CO-OH+H-O-R΄  = R-CO-OR΄+H₂O.

Химические  свойства. 1. Гидролиз под действием воды - обратимая реакция. Для смещения равновесия вправо используют щелочи:

R-CO-OR΄+H₂O = R-CO+R΄OH

R-CO-OR΄+NAOH – R-CO-ONA-R΄OH.

2. Восстановление сложных эфиров водородом приводит к образованию двух спиртов:

R-CO-OR΄+ [H] – R-CH₂-OH+R΄OH.