Теория химического строения органических соединений А.М. Бутлерова

Теория Бутлерова

РАБОТА ПО ХИМИИ

 

НА ТЕМУ:

 

ТЕОРИЯ ХИМИЧКСКОГО  СТРОЕНИЯ

ОРГАНИЧЕСКИХ 

СОЕДЕНЕНИЙ А.М. БУТЛЕРОВА

 

ВЫПОЛНИЛ:

Лебедев Евгений 

 

ПЛАН:

1. РАЗВИТИЕ ПРОМЫШЛЕННОСТИ, СВЯЗАННОЙ С ПРОИЗВОДСТВОМ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ, В ПЕРВОЙ ПОЛОВИНЕ XIX ВЕКА .СВЯЗЬ НАУКИ И ПРАКТИКИ.

 

2.СОСТОЯНИЕ ОРГАНИЧЕСКОЙ  ХИМИИ В СЕРЕДИНЕ XIX ВЕКА.

 

3.ПРЕДПОСЫЛКИ  ТЕОРИИ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ.

 

4.ВЗГЛЯДЫ А.М.  БУТЛЕРОВАНА СТРОЕНИЕ ВЕЩЕСТВА.

 

5.ОСНОВНЫЕ ПОЛОЖЕНИЯ  ТЕОРИИ.

 

6.ЗНАЧЕНИЕ ТЕОРИИ  ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ И О НАПРАВЛЕНИЯХ  ЕЕ РАЗВИТИЯ.

 

С органическими  веществами человек знаком с давних времен. Наши далекие предки применяли  природные красители для окраски  тканей, использовали в качестве продуктов  питания растительные масла, животные жиры, тростниковый сахар, получали брожением  спиртовых жидкостей уксус…

Но наука о  соединениях углерода возникла лишь в первой половине ХIХ века.

В 1828 году ученик Я. Берцелиуса – немецкий ученый Ф.Велер из неорганических веществ синтезирует органическое вещество -–мочевину. В 1845 году немецкий химик А.Кольбе искусственным путем получает уксусную кислоту. В 1854 году французский химик М.Бертло синтезирует жиры. Русский ученый А.М. Бутлеров в 1861 году впервые синтезом получает сахаристое вещество.

Известно, что  развивающаяся промышленность, практика ставят новые задачи перед наукой. Как только у общества появляется техническая потребность, она продвигает

науку вперед больше, чем десяток университетов.

Для подтверждения  этих слов можно привести такой пример. Текстильная промышленность в 40-х  годах девятнадцатого века уже не могла себя

обеспечить натуральными красителями – их не хватало. Перед  наукой встала задача получения красителей синтетическим путем. Начались поиски, в результате которых были синтезированы  различные анилиновые красители  и ализарин, добываемый ранее из корней растения марены. Полученные красители  в свою очередь способствовали бурному  росту текстильной промышленности.

В настоящее время  синтезированы многие органические вещества, не только имеющиеся в  природе, но и не встречающиеся в  ней, например, многочисленные пластмассы, различные виды каучуков, всевозможные красители, взрывчатые вещества, лекарственные  препараты.

Синтетически  полученных веществ сейчас известно больше, чем найденных в природе, и их число быстро растет. Начинают осуществляться синтезы самых сложных органических веществ – белков.

 

2. Состояние органической  химии в середине ХIХ века.

 

Между тем существовали доструктурные теории – теория радикалов и теория типов.

Теория радикалов ( ее создатели Ж. Дюма, И. Берцелиус) утверждала, что в состав органических веществ входят радикалы , переходящие из одной молекулы в другую: радикалы постоянны по составу и могут существовать в свободном виде. В дальнейшем было установлено, что радикалы могут подвергаться изменениям в результате реакции замещения (замещение атомов водорода атомами хлора). Так ,была получена трихлоруксусная кислота. Теория радикалов была постепенно отвергнута , однако она оставила глубокий след в науке: понятие о радикале прочно вошло в химию. Верными оказались утверждения о возможности существования радикалов в свободном виде, о переходе в огромном числе реакций определенных групп из одного соединения в другое.

Наиболее распространенной в 40-е г.г. ХIХ века была теория типов. Согласно этой теории все органические вещества считали производными простейших неорганических веществ – типа водорода, хлоро-водорода, воды, аммиака и др. Например, тип водорода

 

Согласно этой теории формулы выражают не внутреннее строение молекул, а только способы  образования и реакции вещества. Создатель этой теории Ш.Жерар и его последователи считали, что строение вещества не может быть познано, так как молекулы в процессе реакции изменяются. Для каждого вещества можно написать столько формул, сколько различных видов превращений может испытывать вещество.

Теория типов  в свое время была прогрессивной, так как она позволила провести классификацию органических веществ, предсказать и открыть ряд  несложных веществ, если удавалось  отнести их по составу и некоторым  свойствам к определенному типу. Однако далеко не все синтезируемые  вещества укладывались в тот или  иной тип соединений. Теория типов обратила основное внимание на изучение химических превращений органических соединений, что важно было для познания свойств веществ. В дальнейшем теория типов стала тормозом развития органической химии, так как она не в состоянии была объяснить факты, накопившиеся в науке, указать пути синтеза новых веществ, необходимых для техники, медицины, ряда отраслей промышленности и др. Нужна была новая теория, которая смогла бы не только объяснить факты, наблюдения, но и прогнозировать, указывать пути синтеза новых веществ.

 

Фактов, требовавших  объяснений много –

• вопрос валентности
• изомерии
• написание формул.

 

Предпосылки теории химического строения.

 

К моменту появления  теории химического строения А.М. Бутлерова  многое уже было известно о валентности  элементов: Э. Франкланд установил валентность для ряда металлов, для органических соединений А.Кекуле предложил четырехвалентность атома углерода ( 1858) , было высказано предположение об углерод-углеродной связи, о возможности соединения атомов углерода в цепи ( 1859, А.С. Купер, А.Кекуле ). Эта идея сыграла большую роль в развитии органической химии.

Важным событием в химии был Международный  конгресс химиков ( 1860, г.Карлсруэ), где были четко определены понятия об атоме, молекуле, атомном весе, молекулярном весе. До этого не было общепризнанных критериев для определения этих понятий, поэтому была путаница в написании формул веществ. А.М. Бутлеров считал самым существенным успехом химии за период с 1840 по 1880г. установление понятий об атоме и молекуле, что дало толчок развитию учения о валентности и позволило перейти к созданию теории химического строения.

Таким образом, теория химического строения возникла не на пустом месте. Объективными предпосылками  ее появления явились: а). Введение в  химию понятий о валентности  и особенно, о четырехвалентности атома углерода, б). Введение понятия об углерод-углеродной связи. в). Выработка правильного представления об атомах и молекулах.

 

Взгляды А.М. Бутлерова  на строение вещества.

 

В 1861 году был произнесен доклад А.М. Бутлерова на ХХХУI съезде немецких врачей и естествоиспытателей в Шпейере. Между тем его первое выступление по теоретическим вопросам органической химии состоялось в 1858г, в Париже в Химическом обществе. В своем выступлении, а также в статье о А.С. Купере ( 1859г.) А.М. Бутлеров указывает на то, что в создании теории химического строения должна сыграть роль валентность ( химическое сродство ). Здесь он впервые употребил термин «структура», высказал мысль о возможности познания строения вещества, об использовании для этих целей экспериментальных исседований.

Основные идеи о химическом строении были изложены А.М. Бутлеровым в1861 году в докладе  «О химическом строении веществ». В  нем отмечалось отставание теории от практики, указывалось на то, что  теория типов, несмотря на некоторые  ее положительные стороны, имеет  крупные недостатки. В докладе  дано четкое определение понятия  о химическом строении, рассмотрены  пути установления химического строения ( способы синтеза веществ, использование различных реакций ).

А.М. Бутлеров утверждал, что каждому веществу соответствует  одна химическая формула: она характеризует  все химические свойства вещества, реально отражает порядок химической связи атомов в молекулах. В последующие  годы А.М. Бутлеров и его ученики  осуществили ряд экспериментальных  работ с целью проверки правильности предсказаний, сделанных на основе теории химического строения. Так, были синтезированы изобутан, изобутилен, изомеры пентана, ряд спиртов  и др. По значимости для науки  эти работы можно сравнить с открытием  предсказанных Д.И. Менднлеевым элементов ( экабор,экасилиций, экаалюминий).

В полном объеме теоретические  воззрения А.М. Бутлерова нашли  отражение в его учебнике «  Введение к полному изучению органической химии» ( первое издание вышло в 1864-1866г.г.), построенном на основе теории химического строения. Он считал, что молекулы – это не хаотичное скопление атомов, что атомы в молекулах соединены между собой в определенной последовательности и находятся в постоянном движении и взаимном влиянии. Изучая химические свойства вещества, можно установить последовательность соединения атомов в молекулах и выразить ее формулой.

А.М. Бутлеров считал, что с помощью химических методов  анализа и синтеза вещества можно  установить химическое строение соединения и, наоборот, зная химическое строение вещества , можно предсказать его химические свойства.

Основные положения  теории А.М. Бутлерова.

 

Основываясь на приведенных  выше высказываниях А.М. Бутлерова, сущность теории химического строения можно выразить в следующих положениях:

• атомы в молекулах располагаются не беспорядочно, они соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентности

 

А) последовательность соединения атомов в молекуле

 

Б) углерод четырехвалентен

 

В) структурные  формулы (полные)

 

Последовательность  соединения атомов в молекуле

Г) сокращенные  формулы

 

Д) виды цепей

 

- Изомерия объясняет  многообразие органических веществ.  Различному порядку взаимосвязи  атомов при одном и том же  качественном и количественном  составе молекулы отвечают, как  учит теория химического строения, разные вещества. Если эта теория  правильна, должны существовать  два бутана, различающиеся по  своему строению и свойствам.  Так как в то время был  известен лишь один бутан, то  А.М. Бутлеров предпринял попытку  синтезировать бутан другого  строения. Полученное им вещество  имело тот же состав , но другие свойства, в частности более низкую температуру кипения. В отличие от бутана новое вещество получило название « изобутан» ( греч. « изос»- равный):

 

Рассматривая  возможное строение пентана А.М. Бутлеров пришел к выводу, что должны существовать три углеводорода такого состава:

 

Все эти вещества были получены.

С увеличением  числа атомов углерода в молекуле число веществ одного и того же состава сильно возрастает. Так, согласно теории может существовать 75 углеводородов  состава , 1858 веществ с формулой и  т.д. Явление изомерии, то есть существование  разных веществ одного и того же состава, известно давно. Но только теория химического строения дала ему убедительное объяснение. Теперь мы можем сформулировать более точно, какие вещества называются изомерами.

• вещества, имеющие одинаковый состав молекул ( одну и ту же молекулярную формулу), но различное химическое строение и обладающие поэтому разными свойствами, называются ИЗОМЕРАМИ.

 

Взаимное влияние  атомов в молекулах.

 

При образовании  химических связей электроны от одних  атомов переходят к другим или  же образуют общие электронные пары. При этом наибольшая электронная  плотность спаренных электронов может быть сдвинута в сторону  того или иного из атомов в зависимости  от их электроотрицательности. В этом взаимодействии электронов, их перераспределении при химических реакциях и заключается взаимное влияние атомов. Результаты его сказываются на свойствах вещества, поскольку частично изменяются сами атомы. Например. В молекуле хлороводорода хлор сильно оттянул в свою сторону электронную плотность связи с водородом, поэтому вещество легко распадается в водном растворе на ионы. В молекуле воды сдвиг электронной плотности к кислороду меньше, чем к хлору в хлороводороде, поэтому молекулы воды распадаются на ионы в малой степени. В молекулах аммиака азот еще в меньшей степени оттягивает к себе электроны связей с атомами водорода, и молекула в водном растворе не подвергается диссоциации.

Химические свойства молекулы определяются свойствами составляющих ее атомов, их числом и химическим строением.

 

Значение теории.

 

Теория химического  строения позволила объяснить многие факты, накопившиеся в органической химии в начале второй половины ХIХ  в., доказала, что с помощью химических методов ( синтеза, разложения и других реакций) можно установить порядок соединения атомов в молекулах ( этим самым была доказана возможность познания строения вещества);

Внесла новое  в атомно-молекулярное учение ( порядок расположения атомов в молекулах, взаимное влияние атомов, зависимость свойств от строения молекул вещества). Теория рассматривала молекулы вещества как упорядоченную систему, наделенную динамикой взаимодействующих атомов. В связи с этим атомно-молекулярное учение получило свое дальнейшее развитие, что имело большое значение для науки химии;

Дала возможность  предвидеть свойства органических соединений на основании строения, синтезировать  новые вещества, придерживаясь плана;

Позволила объяснить  многообразие органических соединений;

Дала мощный толчок синтезу органических соединений, развитию промышленности органического синтеза  ( синтез спиртов, эфиров, красителей, лекарственных веществ и др.).

Отметим некоторые  аспекты мировоззренческого значения теории химического строения, важное для диалектико-материалистического воспитания учащихся.

По своему содержанию теория химического строения – материалистическая. В ней утверждаются материальность мира и возможность его познания, которые проявляются в признании  реально существующих атомов и молекул, в возможности познания их строения ( химического и пространственного) и свойств. Химическая формула молекулы вещества, следовательно, отражает реально существующую молекулу, связь в ней атомов.

Разработав теорию и подтвердив правильность ее синтезом новых соединений А.М. Бутлеров не считал теорию абсолютной и неизменной. Он утверждал, что она должна развиваться, и предвидел, что это развитие пойдет путем разрешения противоречий между теоретическими знаниями и возникающими новыми фактами.

Теория химического  строения, как и предвидел А.М. Бутлеров, не осталась неизменной. Дальнейшее ее развитие шло главным образом  в двух взаимосвязанных направлениях

Первое из них  было предсказано самим А.М.Бутлеровым

Он считал,что наука в будущем сможет устанавливать не только порядок соединения атомов в молекуле,но и их пространственное расположение. Учение о пространственном строении молекул, называемое стереохимией ( греч. «стереос» - пространственный), вошло в науку в 80-х годах прошлого столетия. Оно позволило объяснять и предсказывать новые факты, не вмещавшиеся в рамки прежних теоретических представлений.