Незаменимые аминокислоты

Синтезують фенілаланін  з малонового ефіру і бензилхлорида, а також з гиппуровой к-ти і бензальдегіду через азлактон:

 

В УФ спектрі фенілаланіну 257,4 нм, ε = 1,97 • 102, в спектрі флуоресценції фенілаланіну λ випускання становить 282 нм. У спектрі ПМР L-фенілаланіну в D₂O величини хімічних зрушень протонів (в м.д.) в α- і β- атомів С ланцюга відповідно дорівнює 3,993 і 3,292, 3,127.

L-Фенилаланин вперше виділили  з паростків люпину Е. Шульце та І. Барбієрі в 1881.

У природі відомо кілька шляхів біодеградації фенілаланіну. Основними проміжними продуктами катаболізму фенілаланіну і метаболічно пов'язаного з ним тирозину у різних організмів виступають фумарат, піруват, сукцинат, ацетоацетат, ацетальдегід та інші речовини. У тварин і людини фенілаланін і тирозин розпадаються до фумарату (перетворюється в оксалоацетат, що є субстратом глюконеогенезу) і ацетоацетата (підвищує рівень кетонових тіл в крові). Основним метаболічним перетворенням фенілаланіну у тварин і людини є ферментативне гідроксилювання цієї амінокислоти з утворенням іншої ароматичної амінокислоти - тирозину. Перетворення фенілаланіну в тирозин в організмі в більшій мірі необхідно для видалення надлишку фенілаланіну, а не для відновлення запасів тирозину, так як тирозин зазвичай в достатній кількості надходить з білками їжі, і його дефіциту, як правило, не виникає. Подальшим катаболическим перетворенням піддається саме тирозин.

Фенілаланін знайшов широке застосування. Наприклад, отримана мікробіологічним способом, амінокислота використовується для збалансування кормів для тварин,а також як компонент спортивного харчування. Значна частина фенілаланіну йде на виробництво дипептида аспартама - синтетичного цукрозамінника. Він активно використовується в харчовій промисловості, частіше у виробництві жувальної гумки і газованих напоїв. Вживання таких продуктів протипоказане особам, що страждають на фенілкетонурію.

Фенилаланин пов'язаний з  функцією щитовидної залози і надниркових  залоз, бере участь в утворенні тироксину - основного гормону щитовидної залози. Цей гормон регулює швидкість  обміну речовин, наприклад, прискорює "спалювання" поживних речовин, що є в надлишку.

 Крім того, фенілаланін  є основою синтезу ендорфінів. Їх називають «гормонами щастя». І це не випадково. Адже при  підвищенні рівня ендорфінів  в крові людина відчуває відчуття радості, благополуччя. Більше того, ендорфіни полегшують хронічні і гострі болі, сприяють швидшому одужанню при різних захворюваннях.

Фенилаланин сприяє регуляції  природного кольору шкіри шляхом утворення пігменту меланіну. Він  є необхідним при вітиліго, коли відбувається часткова втрата пігментації  шкіри. Фенилаланин допомагає відновити  колір шкіри на місці блідих плям. Фенилаланин корисний при хворобі Паркінсона (знижує тяжкість симптомів). Також він знижує тягу до алкоголю і опіатів у профілактиці, лікуванні та реабілітації опіатної та алкогольної залежності. Фенілаланін сприяє виведенню нирками і печінкою продуктів метаболізму, а також поліпшенню секреторної функції підшлункової залози та печінки.

Натуральні джерела: у  великих кількостях фенілаланін  міститься в таких продуктах, як яйця, бобові, горіхи, яловичина, куряче м'ясо, риба, соєві боби, сир, молоко.

 

 

7.Валін

Валін - незамінна амінокислота, є одним з головних компонентів  росту і синтезу тканин тіла, стимулює розумову діяльність, активність і  координацію. Валін необхідний для метаболізму в м'язах, відновлення пошкоджених тканин, може бути використаний м'язами як джерело енергії. При недоліку валіну порушується координація рухів тіла і підвищується чутливість шкіри до численних подразників.

Валін (α-аміноізовалеріанова кислота) молярна маса складає 117,16; безбарвні кристали. Для D, L-валіну і D-валіну теплота плавлення відповідно складає 295-298 і 293°С; для L-валіну теплота плавлення дорівнює 315°С, -27,35 ° (концентрація 3,4 г в 100 мл 6 н. НСl). Валін розчиняється у водних розчинах лугів, не розчиняється в органічних розчинниках; рКа 2,32 (СООН), 9,69 (NH₂); pI 5,96. Валін - типова аліфатична амінокислота.

Структурна формула валіна:

L-Валін - необхідний компонент їжі для тварин і людини. Зустрічається у всіх організмах у вільному вигляді і в складі білків. D-Валін входить до складу деяких антибіотиків (наприклад, валіноміцина). В організмі відбувається зворотне перетворення L-валіну в кетоізовалеріановую кислоту.

Валін може бути синтезований дією NH₃ на α-бромізовалеріанову кислоту. У ЯМР-спектрі L-валіну в D₂O хімічне зрушення для протонів у α-, β-, і γ- атомів вуглецю складають відповідно 3,611, 2,281 і 1,046 м. д.

L-Валін застосовують для  синтезу пептидів, в суміші з  іншими амінокислотами - для парентерального харчування. Вперше був виділений Е. Фішером в 1901 р. з казеїну.

Валін один з головних компонентів в рості і синтезі тканин тіла. Разом з лейцином і ізолейцином служить джерелом енергії в м'язових клітинах, а також перешкоджає зниженню рівня серотоніну. Досліди на лабораторних щурах показали, що валін підвищує м'язову координацію і знижує чутливість організму до болю, холоду та спеки.

Використовується для  лікування хворобливих пристрастей  і викликаної ними амінокислотної недостатності, наркоманії, депресій (несильна стимулююча дія); множинного склерозу, так як захищає мієлінову оболонку, що оточує нервові волокна в головному і спинному мозку. Також необхідний для підтримки нормального обміну азоту в організмі. Валін служить одним з вихідних речовин при біосинтезі пантотенової кислоти, вітаміну B₅ і пеніциліну.

Багато валіну міститься: у сої та інших бобових, твердих  сирах, ікрі, горіхах і насінні, в  м'ясі і птиці, яйцях. Значно менше - в крупах і макаронах.

 

 

 

 

 

8.Метіонін

Метіонін - незамінна амінокислота, яка захищає суглоби і забезпечує детоксикацію організму. Метіонін в  організмі переходить в цистеїн, який є попередником глютатіона. Це дуже важливо при отруєннях, коли потрібна велика кількість глютатіона для знешкодження токсинів і захисту печінки. Перешкоджає відкладенню жирів. Від кількості метіоніну в організмі залежить синтез таурину, який, у свою чергу, знижує реакції гніву та дратівливості, знижує гіперактивність у дітей. Метіонін застосовують в комплексній терапії ревматоїдного артриту і токсикозу вагітності. Метіонін має виражену антиоксидантну дію (зв'язує вільні радикали). Він також необхідний для синтезу нуклеїнових кислот, колагену і багатьох інших білків.

Метіонін (2-аміно-4-метілтіобутановая к-т), молярна маса дорівнює 149,21; безбарвні кристали зі специфічним неприємним запахом. Для L-, D-і D, L-метіоніну температури плавлення відповідно дорівнюють 280-282, 200-240 і 281 °С (всі ізомери плавляться з розкладаням); Для L-метіоніну і D-метіоніну відповідно дорівнює +23,7 ° і - 23,7° (концентрація 5 г на 100 мл 5 н. НСl); розчиняється у воді, обмежено - в етанолі, не розчиняється в спиртах, діетиловому ефірі, ацетоні, бензолі. При 25°С для L-метіоніну рКа 2,28 (СООН) і 9,21 (NH₂); _pI 5,74.

Структурна формула метіоніну:

За хімічними властивостями метіонін-аліфатична α-амінокислота. При відновленні метіоніну за допомогою HI у присутності червоного фосфору утворюється 2-аміно-4-меркаптобутанова кислота . У м'яких умовах метіонін окислюється до метіонінсульфоксида; Н₂О₂, НСlO₄ та інші сильні окисники окислюють метіонін до метіонінсульфона. При синтезі з метіоніну пептидів для захисту g-метилтіогрупи залишку метіоніну її окислюють до сульфоксида, який по закінченні синтезу відновлюється меркаптоетанолом.

L-Метіонін-необхідний компонент їжі для людини і тварин. Зустрічається у всіх організмах у складі молекул білків і пептидів, входить до складу опіоїдного пептиду енкефаліну; особливо багатий метіоніном казеїн. Метіонін грає важливу роль в біосинтетичному метилюванні.

Організми здатні засвоювати як L-метіонін, так і D-метіонін. При цьому D-метіонін перетворюється в 2-оксо-4-метилтіобутанову кислоту, яка амінується зі зверненням конфігурації.

 Біосинтез метіоніну відбувається з 2-аміно-4-гідроксибутанової кислоти (гомосерина) через гомоцистеїн; мктіонін розпадається в організмі до 2-оксо-бутанової кислоти чи до гомосеріна. Вперше L-метіонін виділений з казеїну в 1922 І. Мюллером. Промисловий синтез зазвичай здійснюють з 3-метилтіопропіонового альдегіду. У спектрі ПМР L-метіоніну в D₂O хімічне зрушення (у м. д.) 3,865 (a-Н); 2,17 (b-Н); 2,649 (g-Н); 2,141 (e-Н).

L-Метіонін застосовують для збагачення кормів і їжі, а також як лікарський засіб для лікування та попередження захворювань і токсичного ураження печінки, лікування атеросклерозу; використовують для синтезу пептидів. Метіонін також служить в організмі донором метильних груп (у складі S-аденозом-метіоніну) при біосинтезі холіну, адреналіну, а також джерелом сірки при біосинтезі цистеїна.

Фармакологічний препарат метіоніну  виконує липотропну дію, підвищує синтез холіну, лецитину та інших фосфоліпідів, в деякій мірі сприяє зниженню вмісту холестерину в крові і поліпшенню співвідношення фосфоліпіди – холестерин. Зменшує відкладення нейтрального жиру в печінці і поліпшенню функції печінки. Може надавати помірну антидепресивну. Ряд досліджень говорить про скорочення тривалості життя при тривалому прийомі метіоніну - це було показано на мишах.

S-аденозом-метіонін (гептрал, гептор) надає більш сильний позитивний вплив на функцію печінки і більш виражений антидепресивний вплив, ніж метіонін. Метил-метіонін-сульфоніл (у фармакології відомий як «метіосульфонія хлорид»), або «вітамін U» (від лат. Ulcus - виразка), володіє вираженим цитопротективним впливом на слизову шлунка та дванадцятипалої кишки, сприяє загоєнню виразкових і ерозивних уражень слизової шлунка і дванадцятипалої кишки.

Особлива роль цієї амінокислоти в обміні речовин пов'язана з  тим, що вона містить рухливу метильную  групу (-СН_З), яка може передаватися іншим сполукам. Здатністю метіоніну віддавати метильную групу обумовлений його ліпотропний ефект (видалення з печінки надлишку жиру).

 Віддаючи рухливу метильную  групу, метіонін сприяє синтезу  холіну, з недостатнім утворенням  якого пов'язані порушення синтезу  фосфоліпідів з жирів і відкладення  в печінці нейтрального жиру. Ліпотропні властивістю володіє  також білок казеїн, який має у складі значну кількість метіоніну.

 Шляхом метилювання  (віддачі-CH₃-групи) метіонін знешкоджує токсичні продукти. Застосовують метіонін для лікування та попередження захворювань і токсичних уражень печінки (цироз, ураження препаратами, які містять миш’як, хлороформ, бензол та іншими речовинами), а також при хронічному алкоголізмі, цукровому діабеті тощо. Ефект більш виражений при жировій інфільтрації клітин печінки. При вірусному гепатиті застосовувати метіонін не рекомендується.

 Метіонін бере участь  у синтезі адреналіну, креатину  та інших біологічно важливих  сполук; активує дію гормонів, вітамінів (В₁₂, аскорбінової та фолієвої кислот), ферментів.

Метіонін призначають  для лікування дистрофії, що виникає  в результаті білкової недостатності  у дітей і дорослих після дизентерії та інших хронічних інфекційних  захворювань.

Харчові джерела метіоніну: бобові, яйця, часник, сочевиця, м'ясо (яловичина і курятина), цибулю, соєві боби, насіння, йогурт, сири, крупи.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

9. Використана література

1. Филиппович Ю.Б. Основы биохимии: Учеб. для хим. и биол. спец. пед. ун-тов и ин-тов. – 4-е изд., перераб. и доп. – М.: изд-во «Агар», 1999.-512с.: ил.

2. Березов Т.В., Коровкин Б.Ф. Биологическая химия: Учебник. – 3-е изд., перераб. и доп. – М.: Медицина, 1998. – 704 с.: ил.

3.Справочник биохимика:  Пер. с англ./Досон Р., Эллиот Д.. Эллиот У., Джонс К. – М.: Мир, 1991. – 544 с., ил.

4. Николаев А.Я. Биологическая  химия. – 3-е изд., перераб. и  доп. – М.: Медицинское информационное  агенство. – 2004. – 566.: ил.

5. Кнорре Д. Г., Крылова  Л. Ф. Музыкантов В. С. Физическая  химия: Учеб. для биол. ф-тов университетов  и пед. вузов. – 2-е изд., испр. и доп. – М.: Высш. шк., 1990. – 415 с.: ил.

6. http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/4581.html

7. http://ru.wikipedia.org/wiki/Лизин

8.http://sportivnoepitanie.ru/biblioteka.aspx?a=%D0%9B%D0%B5%D0%B9%D1%86%D0%B8%D0%BD

9. http://ru.wikipedia.org/wiki/Фенилаланин