Основные понятия органической химии

                      a           a     

                    нафталин                                             a-хлорнафталин

                                                                                                      NO₂

                                                     HNO₃ (H₂SO₄)

- H₂O

                       a-нитронафталин

   При сульфировании нафталина в зависимости  от условий реакции сульфогруппа встаёт либо в a, либо в b-положение.

                                                                                                                       SO₃H

                              SO₃H

                                160 °C                              + H₂SO₄  80 °C 

    b-нафтил                                нафталин                                       a-нафтил

   сульфокислота                                                                             сульфокислота 

   Замена  сульфогруппы на гидроксильную в b-нафтилсульфокислоте приводит к образованию b-нафтола, который используется в медицине и ветеринарии как дезинфицирующее средство.

                                                  SO₃H                                              OH

                                                          NaOH                                     

                                                                                                            b-нафтол

   Многоядерные  ароматические углеводороды и их производные структурно родственны многим природным биологически важным соединениям и поэтому используются в синтезе лекарств. Например: структура  фенантрена лежит в основе стеридов и алкалоидов ряда морфина, тетрацена – тетрациклиновых антибиотиков.

   Некоторые многоядерные ароматические углеводороды обладают канцерогенным действием, например 3,4-бензпирен, обнаруженный в  табачном дыме. Особенно опасен 1,2-бензпирен, который содержится в печной саже, в выхлопных трубах автомашин и мотоциклов.

           3,4-бензпирен                                            1,2-бензпирен

  Вопросы и задания

1. Раскройте сущность понятий «ароматичность», «бензольное ядро».

2. Назовите  по тривиальной номенклатуре гомологи и радикалы бензола.

3. Перечислите основные природные источники ароматических  углеводородов.

4. Какие химические группы относятся к ориентантам  I и II рода? Объясните механизм ориентации при электрофильном замещении.

5. Какие реакции  характерны для аренов?

6. Почему  для ароматических углеводородов  невозможна реакция полимеризации?

7. При бромировании 15,6 г бензола получено 20 г бромбензола. Какова массовая доля (%) выхода бромбензола от теоретического? Ответ: 62,6 %.

8. Симметрический  триметилбензол (1,3,5-триметилбензол) можно  получить из гомолога ацетилена. Напишите уравнение реакции и рассчитайте  его объём, необходимый для получения 48 г триметилбензола. Ответ: 26,9 л.

9. Осуществите превращения: толуол + хлорэтин (в присутствии  AlCl₃)

10. Нитробензол + бромметан (в присутствии AlCl₃)

11. Толуол + 2 Cl₂ (при hu и t°)

12. Этилбензол + HNO₃ (в присутствии H₂SO₄)

13. Какие продукты образуются при окислении бензола, ксилола и других гомологов?

14. Провести  сульфирование хлорбензола.

15. Укажите методы получения аренов.

16. Какое практическое применение находят ароматические  углеводороды?

17. Перечислите ароматические углеводороды, оказывающие  отравляющее действие на организм.